在化学中,有机化合物通常是任何含有碳-氢或碳-碳键的化合物。由于碳的连接能力(与其他碳原子形成链),已知数百万种有机化合物。有机化合物的性质、反应和合成的研究包括被称为有机化学的学科。由于历史原因,有几类含碳化合物(例如碳酸盐和氰化物盐)以及其他一些例外情况(例如二氧化碳),不属于有机化合物,被认为是无机化合物。除了刚刚提到的那些之外,化学家们几乎没有就哪些含碳化合物被排除在外的问题达成共识,使得有机化合物的任何严格定义都难以捉摸。 尽管有机化合物仅占地壳的一小部分,但它们至关重要,因为所有已知的生命都基于有机化合物。生物通过一系列过程(碳循环)将无机碳化合物结合到有机化合物中,该过程网络始于自养生物利用光(光合作用)或其他方法将二氧化碳和氢源(如水)转化为单糖和其他有机分子。 大多数合成生产的有机化合物最终来源于主要由碳氢化合物组成的石化产品,它们本身是由地下有机物质在地质时间尺度上的高压和高温降解形成的。 尽管有,种最终推导,有机化合物不再像历史上那样被定义为源自生物的化合物。在化学命名法中,有机基团,通常用字母 R 表示,是指开价在碳原子上的任何一价 取代基。 有机与无机的定义 由于下面讨论的历史原因,一些类型的含碳化合物,例如碳化物、碳酸盐(不包括碳酸酯)、碳的简单氧化物(例如,CO和CO2)和氰化物被认为是无机的。纯碳的不同形式(同素异形体),例如金刚石、石墨、富勒烯和碳纳米管也被排除在外,因为它们是仅由单一元素组成的简单物质,因此通常不被认为是化合物。 历史 活力 活力论是一个普遍的概念,即有机自然界中的物质是由化学元素通过只有活的有机体拥有的“生命力”或“生命力”(vis vitalis )的作用而形成的。在1810年代,Jöns Jacob Berzelius认为,调节力必须存在于活体中。Berzelius 还认为,化合物可以通过它们在合成中是否需要任何有机体(有机化合物)或是否不需要(无机化合物)来区分。 Vitalism 教导说,些“有机”化合物的形成与在实验室中通过化学操作从元素中获得的“无机”化合物根本不同。 即使在关于原子理论和化学元素的现代观念形成之后,活力论仍然存在了一段时间。1824年,弗里德里希·沃勒( Friedrich Wöhler)从氰中合成草酸,是一种已知仅存在于活生物体中的化合物,它首次受到质疑。另一个实验是Wöhler于1828年从无机盐氰酸钾和硫酸铵合成尿素 . 长期以来,尿素一直被认为是一种“有机”化合物,因为它只存在于活生物体的尿液中。Wöhler的实验之后还有许多其他实验,其中越来越复杂的“有机”物质是由“无机”物质产生的,而没有任何生物体的参与,从而反驳了活力论。 现代分类和歧义 尽管活力论已被质疑,但科学命名法保留了有机化合物和无机化合物之间的区别。有机化合物的现代含义是任何含有大量碳的化合物——尽管今天已知的许多有机化合物与活生物体中发现的任何物质都没有联系。EJ Corey提出了产碳一词作为有机的现代替代品,但,种新词仍然相对晦涩难懂。 有机化合物L-异亮氨酸分子呈现出有机化合物的一些典型特征: 碳-碳键、碳-氢键以及从碳到氧和氮的共价键。 如下文详细描述的,任何使用简单、广泛适用的标准的有机化合物定义在不同程度上都不能令人满意。现代普遍接受的有机化合物定义基本上相当于任何含碳化合物,不包括传统上被认为是“无机”的几类物质。然而,如此排除的物质清单因作者而异。尽管如此,人们普遍认为(至少)有一些含碳化合物不应被视为有机化合物。 例如,几乎所有当局都要求排除含碳合金,包括钢(含渗碳体、Fe 3C),以及其他金属和半金属碳化物(包括“离子”碳化物,例如Al4C 3和CaC2和“共价”碳化物,例如B4C和SiC,以及石墨嵌入化合物,例如KC8)。 大多数权威机构认为“无机”的其他化合物和材料包括:金属碳酸盐、简单氧化物(CO、CO2和可以说是C 3 O2)、碳的同素异形体、氰化物不含有机残基的衍生物(例如,KCN、(CN)2、BrCN、CNO -等)及其更重的类似物(例如,CP - '氰化物阴离子'、CSe2、 COS;尽管 CS2'二硫化碳'通常被归类为有机溶剂)。 不含氢的碳卤化物(例如,CF4和CClF 3)、光气(COCl2)、碳硼烷、羰基金属(例如,羰基镍)、苯六甲酸酐(C12O9)和其他外来物质一些权威机构也认为含氧碳是无机的 。 羰基镍(Ni(CO)4) 和其他金属羰基化合物通常是挥发性液体,与许多有机化合物一样,但它们仅包含与过渡金属和氧键合的碳,并且通常直接由金属和一氧化碳制备。羰基镍通常被归类为有机金属化合物,因为它满足有机金属化学涵盖包含至少一个碳与金属共价键的所有化合物的广泛定义;然而,有机金属化合物是否构成有机化合物的一个子集是有争议的。 例如,渗碳体中共价 Fe-C 键合的证据作为钢的主要成分,将其置于有机金属的广泛定义之内,但钢和其他含碳合金很少被视为有机化合物。因此,尚不清楚是否应该缩小有机金属的定义,些考虑是否意味着有机金属化合物不一定是有机的,或两者兼而有之。 具有有机配体但没有碳-金属键的金属配合物(例如,Cu(OAc)2)不被认为是有机金属的;相反,它们被归类为金属有机物。同样,金属有机化合物是否应自动被视为有机化合物也不清楚。 有机化合物的相对狭窄定义为那些含有 CH 键的化合物,不包括(历史和实际)被认为是有机的化合物。根据,个定义,尿素和草酸都不是有机的,但它们是活力论辩论中的两种关键化合物。IUPAC 有机命名蓝皮书特别提到了尿素和草酸。其他缺乏 CH 键但传统上被认为是有机的化合物包括苯己醇、间草酸和四氯化碳。苯丙酸不含 CH 键,被认为是火星土壤中可能存在的有机物质。在陆地上,它和它的酸酐,苯六甲酸酐,与矿物苯来石(Al2C 6(COO) 6·16H2O)有关。 有机化合物的稍微宽泛的定义包括所有带有 CH 或 CC 键的化合物。仍将排除尿素。此外,个定义仍然导致在碳-卤素化合物组中有些武断的划分。例如,CF4和CCl4将被此规则视为“无机”,而CF 3 H、CHCl 3和C2Cl 6将是有机的,尽管,些化合物具有许多物理和化学性质。 分类 有机化合物可以以多种方式分类。一个主要区别是天然化合物和合成化合物。有机化合物也可以通过杂原子的存在来分类或细分,例如有机金属化合物,其特征在于碳和金属之间的键,以及有机磷化合物,其特征在于碳和磷之间的键。 另一个区别,基于有机化合物的大小,区分小分子和聚合物。 天然化合物 天然化合物是指由植物或动物产生的化合物。其中许多仍然是从自然资源中提取的,因为人工生产它们的成本更高。例子包括大多数糖类、一些生物碱和萜类化合物、某些营养素,如维生素 B12,以及通常在生物体内以合理浓度存在的 具有大分子或立体异构复杂分子的天然产物。 其他在生物化学中最重要的化合物是抗原、碳水化合物、酶、激素、脂质和脂肪酸、神经递质、核酸、蛋白质、肽和氨基酸、凝集素、维生素以及脂肪和油。 合成化合物 通过其他化合物的反应制备的化合物称为“合成的”。它们可能是已经在植物/动物中发现的化合物,也可能是那些非天然存在的人造化合物。大多数聚合物(包括所有塑料和橡胶的类别)是有机合成或半合成化合物。 生物技术 许多有机化合物——两个例子是乙醇和胰岛素——是使用细菌和酵母等生物体在工业上制造的。通常,生物体的DNA被改变以表达生物体通常不产生的化合物。许多此类生物技术工程化合物以前在自然界中并不存在。 |