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甲苯（英文名称：toluene），它是一种无色、不溶于水的液体，具有与油漆稀释剂相关的气味。它是单取代苯衍生物，由连接到苯基的甲基(CH 3 ) 组成。因此，它的系统 IUPAC 名称是甲苯。甲苯主要用作工业原料和溶剂。
作为某些类型的油漆稀释剂、永久性标记、接触水泥和某些类型的胶水的溶剂，甲苯有时被用作娱乐性吸入剂，并有可能造成严重的神经系统伤害。 历史 该化合物于1837年由波兰化学家菲利普沃尔特通过蒸馏松油首次分离出来，并将其命名为rétinnaphte。1841年，法国化学家Henri étienne Sainte-Claire Deville从 Tolu香脂（一种来自热带哥伦比亚树Myroxylon balsamum的芳香提取物）中分离出一种碳氢化合物，Deville 认为它与 Walter的rétinnaphte和苯相似；因此他称，种新的碳氢化合物苯并苯。1843年，Jöns Jacob Berzelius推荐了toluin，个名字。1850年，法国化学家Auguste Cahours从木材馏出物中分离出一种碳氢化合物，他认为，种碳氢化合物类似于 Deville的苯并，并将其命名为甲苯。 化学性质 甲苯在亲电芳族取代中作为正芳烃反应。因为甲基比相同位置的氢原子具有更大的电子释放特性，甲苯比苯对亲电子试剂的反应性更强。磺化得到对甲苯磺酸，在FeCl 3存在下被Cl2氯化得到氯甲苯的邻位和对位异构体。重要的是，甲苯中的甲基侧链易被氧化。甲苯与高锰酸钾反应生成苯甲酸，与铬酰氯反应生成苯甲醛（étard 反应）。 甲苯中甲基的 CH 键是苄基的，意味着它们比更简单的烷烃中的 CH 键弱。反映，一弱点的是，甲苯中的甲基在自由基条件下发生卤化。例如，当在AIBN存在下与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)一起加热时，甲苯会转化为苄基溴。在紫外光甚至阳光存在下， 元素溴也可以实现相同的转化。甲苯也可以通过在光存在下用HBr和H2O2处理而使其溴化。 以实现相同的转化。甲苯也可以通过在光存在下用HBr和H2O2处理而使其溴化。甲苯中的甲基仅在非常强的碱下进行去质子化，其p K a估计约为41。甲苯完全氢化得到甲基环己烷。该反应需要高压氢气和催化剂。 混溶性 半导体级甲苯可与乙醇、苯、乙醚、丙酮、氯仿、冰醋酸和二硫化碳混溶（溶解）。它实际上与水不混溶。 生产 甲苯在原油中的含量很低，是催化重整装置或乙烯裂解装置生产汽油的副产品。它也是煤炭生产焦炭的副产品。通过用于BTX芳烃（苯、甲苯和二甲苯异构体）的任何蒸馏或溶剂萃取工艺进行最终分离和纯化。 其他准备路线 甲苯可以通过多种方法制备。例如，苯在固体酸存在下与甲醇反应生成甲苯：
用途 苯和二甲苯的前体 甲苯主要用作苯的前体，通过加氢脱烷基化： C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4 排名第二的应用涉及将其歧化为苯和二甲苯的混合物。 硝化 甲苯硝化得到单、二和三硝基甲苯，所有，些都被广泛使用。二硝基甲苯是甲苯二异氰酸酯的前体，用于制造聚氨酯泡沫塑料。三硝基甲苯是爆炸物，通常缩写为TNT。 氧化 苯甲酸和苯甲醛在商业上是通过用氧气部分氧化甲苯来生产的。典型的催化剂包括环烷酸钴或环烷酸锰。
溶剂 甲苯是一种常见的溶剂，例如用于油漆、油漆稀释剂、硅酮密封剂、许多化学反应物、橡胶、印刷油墨、粘合剂（胶水）、清漆、皮革鞣剂和消毒剂。 燃料 甲苯可用作内燃机汽油燃料和喷气燃料的辛烷值增强剂。86%的甲苯在1980年代为一级方程式赛车中的所有涡轮增压发动机提供燃料，首先由本田车队首创。剩余的14%是正庚烷的“填充剂”，以降低辛烷值以满足一级方程式燃料限制。 100%的甲苯可用作二冲程和四冲程发动机的燃料；但是，由于密度考虑到燃料和其他因素，除非预热到70°C(158°F)，否则燃料不容易蒸发。本田在他们的一级方程式赛车中解决了，个问题，方法是将燃油管路穿过热交换器，从冷却系统中的水中获取能量来加热燃料。 2003年在澳大利亚，甲苯被发现在燃料出口处与汽油非法混合，作为标准车辆燃料出售。甲苯不征收燃油消费税，而其他燃料的税率超过40%，为燃料供应商提供了更大的利润空间。甲苯的取代程度尚未确定。 利基应用 在实验室中，甲苯用作碳纳米材料的溶剂，包括纳米管和富勒烯，也可以用作富勒烯指示剂。C60的甲苯溶液颜色为亮紫色。甲苯用作精细聚苯乙烯套件的粘合剂（通过溶解然后融合表面），因为它可以通过刷子非常精确地涂抹，并且不含大部分粘合剂。 在生化实验中，甲苯可用于破坏红细胞以提取血红蛋白。甲苯也被用作冷却剂，因为它在核反应堆系统回路中使用的钠冷阱中具有良好的传热能力。甲苯也被用于在生产可口可乐糖浆时从古柯叶中去除可卡因。 毒理学和代谢 甲苯的环境和毒理学影响已被广泛研究。吸入低到中等水平的甲苯会导致疲倦、混乱、虚弱、醉酒型行为、记忆力减退、恶心、食欲不振、听力丧失、 和色觉丧失。当接触停止时，其中一些症状通常会消失。短时间内吸入大量甲苯可能会导致头晕、恶心或嗜睡、失去知觉，甚至死亡。 然而，甲苯的毒性远低于苯，因此，它在很大程度上取代了它作为化学制备中的芳香族溶剂。美国环境保护署(EPA) 表示，由于信息不足，无法评估甲苯的致癌潜力。 2013年，全球甲苯销售额约为245亿美元。 与许多其他溶剂如1，1，1-三氯乙烷和一些烷基苯类似，甲苯已被证明可作为非竞争性 NMDA 受体拮抗剂和GABA A受体 阳性变构调节剂。此外，甲苯已被证明在强迫游泳试验(FST) 和悬尾试验(TST)中对啮齿动物表现出抗抑郁样作用， 可能是由于其 NMDA 拮抗剂特性。 甲苯有时被用作娱乐性吸入剂（“胶水嗅探”），可能是因为它具有欣快感和解离作用。 甲苯抑制兴奋性离子通道，包括N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 谷氨酸和烟碱乙酰胆碱受体 (nAChRs)，并增强抑制性离子通道的功能，例如 A 型 γ-氨基丁酸受体、甘氨酸和血清素受体。此外，甲苯会破坏电压门控钙通道和ATP 门控离子通道。 娱乐用途 甲苯以制造商意想不到的方式用作麻醉吸入剂。人们吸入含甲苯的产品（如油漆稀释剂、接触胶、模型胶等）会产生令人陶醉的效果。许多司法管辖区都对甲苯及其产品的拥有和使用进行了监管，其原因是为了防止未成年人获得，些产品用于消遣性毒.品目的。截至2007年，美国24个州制定了惩罚使用、意图使用和/或分发此类吸入剂的法律。 2005年，欧盟禁止一般销售甲苯含量超过 0.5%的产品。 生物修复 几种类型的真菌，包括Cladophialophora、Exophiala、Leptodontidium ( syn. Leptodontium )、Pseudeurotium zonatum和Cladosporium sphaerospermum，某些细菌可以利用甲苯作为碳和能源的来源来降解甲苯。 |
